Eski bir yerleşim alanı olduğu bilinen Kastamonu yöresi M.Ö. 18. Yüzyılda Gas'ların yurdu olmuş ve adını da muhtemelen bu kavimden almıştır. Daha sonraları yöre sırasıyla Hititler, Frigler, Kimmerler, Lidyalılar, Persler, Pontuslular, Romalılar ve Bizanslılar' ın yönetimine girmiştir.

Romalıların bu yörede kurduğu Paflagonia adlı eyaletin merkezi olan Pompeipolis höyüğü bugünkü Taşköprü ilçesindedir. Bizans hanedanı Kommenoslar tarafından yapılan ve Kastamonu şehrinin tarihsel çekirdeğini oluşturan Kastamonu Kalesi görkemli görüntüsüyle ziyaretçileri asırlardır selamlamaktadır.

Milli Mücadele sırasında lojistik destek açısından en güvenilir bölge olan Kastamonu İnebolu Limanın dan Ankara'ya malzeme, cephane ve asker sevkıyatında büyük yararlılıklar göstermiştir Yöre halkı yaz-kış demeden bölgenin güç ulaşım koşullarına rağmen top yekun bu mücadeleye destek vermiş; Şehit Şerife Bacı, Halime Çavuş bu olağanüstü fedakarlığın ve cesaretin sembol isimleri olmuştur.

İnebolu'da Kayıkçılar Loncası İstiklal Madalyası ile ödüllendirilmişlerdir. Türkiye'nin çağdaşlaşmasında da Kastamonu'nun ayrı bir yeri vardır. Büyük önder Atatürk 23-31 Ağustos 1925 tarihleri arasında "Şapka ve Kıyafet Devrimi'ni Kastamonu ve İnebolu'da başlatmıştır. Bu ziyarete ilişkin fotoğraflar Atatürk'ün Devrimin ilk söylevini verdiği Kastamonu Arkeoloji Müzesi Atatürk Salonu'nda sergilenmektedir